Naturwissenschaften an der
Kopernikusschule Freigericht
Organische Chemie
Bei der Elementaranalyse von Methan zeigten die Verbrennungsprodukte Wasser und Kohlenstoffdioxid, das Kohlenwasserstoffe aus Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut sind. Weitere in organischen Verbindungen oft vorkommende Atomsorten sind Sauerstoff und Stickstoff.
Die einfachsten organischen Verbindungen sind die kettenförmigen Alkane. Sie enthalten unterschiedlich viele Kohlenstoffatome und bilden eine homologe Reihe: CH4 (Methan), C2H6 (Ethan), C3H8 (Propan), C4H10 (Butan) .... Ihre allgemeine Summenformel lautet CnH2n+2. Ihr habt die besonderen Eigenschaften der Alkane kennen gelernt und aufgeschrieben.
Vielfalt durch viele Verknüpfungsmöglichkeiten für C, H, O, N und andere Elemente
Für die Summenformel (C4H10), das Butan, gibt es mehr als eine Strukturformel. Man kann ein kettenförmiges und ein verzweigtes Molekül bauen. Beim Pentan sind schon 3 verschiedene Strukturen möglich und beim C20H42 schon 366.319 ! Diese Strukturvielfalt nennt man ISOMERIE.
Namensgebung bei Kohlenwasserstoffen und davon abgeleiteten organischen Verbindungen
Video zur Namensgebung bei einfachen Kohlenwasserstoffen (Alkanen)
Die Regeln dazu findest Du auch hier (mit Beispiel).
Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen
Organische Verbindungen können Mehrfachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen enthalten. Zwischen Kohlenstoff sind Zweifach- / Doppelbindungen und Dreifachbindungen möglich. Kohlenstoffverbindungen mit Doppelbindungen heißen Alkene, z.B. Ethen, Propen und solche mit Dreifachbindung Alkine, z.B. Ethin.
Die Alkane werden auch als gesättigte Kohlenwasserstoffe bezeichnet, da sie die maximale mögliche Anzahl an Wasserstoffatomen enthalten. Alkene und Alkine mit Mehrfachbindungen sind demzufolge ungesättigte Kohlenwasserstoffe.
Video zur Namensgebung bei etwas anspruchsvolleren Kohlenwasserstoffen (z.B. Alkene, Alkine ...)
Radikale Substitution von Brom an ein Alkan
Elektrophile Addition von Brom (oder einem anderen Halogen) an ein Alken, z.B. Ethen
Erdöl und -gas besteht aus Kohlenwasserstoffen
Erdöl enthält ca. 17000 unterschiedliche Verbindungen. Es wird durch eine fraktionierte Destillation aufgearbeitet. Hierbei werden die einzelnen Kohlenwasserstoffe entsprechend ihrer Siedetemperaturen in Fraktionen mit ähnlichen Siedepunkten aufgetrennt.
Außerdem wird durch die Prozesse Cracken (Auseinanderbrechen) langkettiger Alkane und Reformierung / Isomerisierung aus dem Erdöl ein größerer Anteil an
Kohlenwasserstoffen mit niedrigem Siedepunkt und höherem Entflammungspunkt (Klopffestigkeit) gewonnen. BUCH S. 304-307
Die fossilen Brennstoffe Erdöl, Erdgas, und Kohle entstehen aus organischen Material unter Druck und erhöhter Temperatur in einem langwierigen Prozess, siehe folgende Filmchen.
Organische Verbindungen mit Sauerstoff: Alkohole
Aldehyde und Ketone
Durch Oxidation erhält man aus Alkoholen die Aldehyde und Ketone: Aus primären Alkoholen entstehen die Aldehyde mit endständiger mit mittelständiger C=O -Gruppe (Carbonylgruppe), aus sekundären Alkoholen die Ketone mit mittelständiger C=O -Gruppe (Carbonylgruppe). Im Unterricht haben wir dies mit einem erhitzten Kupferblech beobachtet. Durch Erhitzen und glühen in der heißen Brennerflamme reagiert das Kupfer mit Luftsauerstoff zum schwarzen Kupferoxid CuO. Hält man es schnell in Ethanol so wird das Material sofort wieder kupferfarben weil dem CuO durch den Alkohol der Sauerstoff entrissen wird. Aus dem Alkohol wird durch Oxidation Ethanal (Acetaldehyd), ein Aldehyd mit endständiger CHO-Gruppe. Aus 2-Propanol wird dadurch das Aceton, ein Keton mit mittelständiger C=O-Gruppe.
Reaktion von 2-Propanol zum Aceton
Carbonsäuren
Carbonsäuren (Organische Säuren) entstehen aus Alkoholen durch Oxidation. Sie werden oft als Konservierungsmittel in Lebensmitteln eingesetzt. Zum Beispiel E260 = Essigsäure, ein Lebensmittelzusatzstoff, der als E-Stoff auf den Verpackungen vieler Lebensmittel aufgeführt wird.
Quarks Beitrag zu Lebensmittelzusatzstoffen
Chemie in Lebensmitteln: Zusatzstoffe (Stoffe mit E-Nummern)
In vielen Produkten der Lebensmittelindustrie steckt eine Menge Chemie. Die chemischen Stoffe sorgen für Farbe, Haltbarkeit, Formbeständigkeit, Schutz vor Vertrocknung uvm. Viele von ihnen werden schon seit Ewigkeiten verwendet, wie z.B. Essig (Essigsäure E260). Allerdings vertragen manche Menschen einige Stoffe nicht, weil sie bei ihnen z.B. Allergien auslösen. Daher werden chemische Inhalltsstoffe entsprechend einer EU-Verordnung in der Inhaltsliste mit ihrer E-Nummer gekennzeichnet. Liste der Stoffe und ihrer E-Nummern.
